Таким, каким мы его знаем, Страстной бульвар стал далеко не  сразу. В 1820-хгодах это была узкая аллейка, тянувшаяся от Страстного монастыря до Петровских ворот. Остальную территорию нынешнего бульвара занимали обширная Сенная площадь и сад Ново-Екатерининской больницы.

На площади торговали сеном и дровами, а ночью, случалось, грабили прохожих. По отзывам современников, это было грязное и жуткое место. В 1872 году Елизавета Алексеевна Нарышкина, владелица дома №9, разбила на площади на свои деньги большой, открытый для публики сквер, соединенный с городской управой прибольничным садом и аллейкой собственно Страстного бульвара на его отрезке от Большой Дмитровки до Петровских ворот. В уважение к столь щедрому деянию городская дума присвоила новому скверу название Нарышкинского, позже его переименовали в Страстной, ставший одним из самых живописных и широких (около 123 м) бульваров кольца.

В 1874 году часть Нарышкинского сквера отошла под проезд с Большой Дмитровки в Большой Путинковский переулок, разделивший Страстной бульвар на две части. Как и сквер, он получил название, сохранившееся до наших дней, по имени щедрой домовладелицы.

В доме №5 по Страстному бульвару, последнем перед Нарышкинским проездом, располагалась первая женская гимназия В. В. Потоцкой, а в 1905—1917 годах здесь жил С. В. Рахманинов. В память о композиторе на доме установлена мемориальная доска, а на бульваре в 1999 году — памятник.

Слева, в глубине Большого Путинковского переулка (дом № 5), можно увидеть светлое здание с плавно закругленным выступом и большими оконными проемами-витражами во всю высоту фасада. Его отличительной приметой является выложенная по верху крупными буквами надпись «Утро России». Так называлась газета, принадлежавшая Павлу Рябушинскому, а в доме находилась типография, где она печаталась. Само здание было построено в 1907 году гением московского модерна Федором Осиповичем Шехтелем. На стене дома раритет — одна из немногих сохранившихся гипсовых досок, установленных в 1918—1920 годах на улицах города согласно ленинскому плану монументальной пропаганды. На ней изображены заводские трубы и фигура рабочего, толкающего колесо. Под барельефом надпись: «Вся наша надежда покоится на тех людях, которые сами себя кормят».

А в доме №11 размещалось журнально-газетное объединение («Жургаз») и находилась редакция журнала «Огонек». На фасаде мемориальная доска со скульптурным портретом и надписью: «В этом здании с 1927 по 1938 год работал выдающийся советский журналист, основатель и главный редактор журнала «Огонек» Михаил Ефимович Кольцов». На весну и лето в садик «Жургаза» переезжал из Старопименовского переулка ресторан «Клуба театральных работников». Помимо превосходной кухни здесь можно было насладиться игрой знаменитого джаз-оркестра Александра Цфасмана. Однако простым смертным эти радости были недоступны: в ресторан пускали только по специальным пропускам. Все эти детали присутствуют в описании знаменитого дома Грибоедова, о котором мы говорили в прошлом номере, что позволяет предположить, что не  только здание Литературного института представлял Михаил Булгаков, когда писал «Мастера и Маргариту», но и этот маленький особнячок. Тем более что в «Жургазе» писатель предполагал издавать своего «Мольера», следовательно, не  раз бывал здесь.

В конце Страстного бульвара был установлен памятник Владимиру Высоцкому. Вопреки опасениям поэта («не поставят мне памятник в сквере, где-нибудь у Петровских ворот»), в пятнадцатую годовщину его смерти скульптура появилась именно здесь. Возможно, из-за близости к Большому Каретному переулку, с которым у Высоцкого было так много связано. Здесь, в доме №15 он жил, здесь окончил186-ю школу, здесь встречался с Василием Шукшиным, Андреем Тарковским… На вопрос «любимое место в любимом городе» он отвечал: «Самотёка, Москва» (Самотёкой называется местность между современными Садовым кольцом и Суворовской площадью).

В 1956—1994 годах переулок стал называться улицей Ермоловой, в память о знаменитой актрисе Марии Николаевне Ермоловой. Сейчас ему возвращено название, данное в 1922 году по улице Каретный ряд. Историческое название переулка (до 1922 года) — Большой Спасский по церкви Спаса Преображения «на Песках» (разрушена в 1934 году).

За спиной Высоцкого можно увидеть монументальное желтое здание в стиле русского классицизмас 12-колонным портиком (Страстной бульвар, 15). Это памятник зодчества конца XVIII века, бывший дворец князей Гагариных. Прославил это здание знаменитый английский клуб, неоднократно менявший помещения и располагавшийся здесь в начале XIX века.

Английский клуб был основан в 1772 году, позже закрыт по указу императора Павла I, а в 1802 году вновь открыт. Первоначально клуб объединял живших в Москве иностранцев, а затем, с конца XVIII века, представителей московской аристократии. Число членов было ограничено (в XIX веке — 500 человек). Женщины не  допускались. Английский клуб был местом развлечений, политических дискуссий и торжественных актов. Сердцем клуба была «говорильня» — так Петр Яковлевич Чаадаев назвал особую комнату, где проводились политические прения. Была и другая комната — адская, где играли в азартные игры. Кстати, до 1905 года английский клуб был единственным местом, где это делали легально. И не  удивительно, ведь его членами были генерал-губернатор и обер-полицмейстерМосквы.

В 1806 году здесь чествовали героя Шенграбенского сражения — Петра Ивановича Багратиона. Этот эпизод нашел отражение в романе «Война и мир», автор которого тоже бывал в клубе и однажды проиграл на бильярде 1000 рублей какому-то проезжему офицеру. От попадания на «черную доску» (список исключенных из клуба за долги) Льва Толстого спас Михаил Катков, редактор «Русского вестника» и «Московских новостей», который одолжил писателю необходимую сумму. Постоянным членом клуба был А. С. Пушкин, и очень этим дорожил. Однажды он попал на «черную доску» за неуплату долга в 300 рублей. Выпустив «Историю Пугачевского бунта», писатель сразу же расплатился и восстановил свое членство в клубе.

В 1812 году в Гагаринском дворце побывал интендант наполеоновской армии Анри Бейль — будущий Стендаль. Он восторгался Москвой в целом и московской архитектурой в частности. Об Английском клубе он писал: «В Париже нет ни  одного клуба, который мог бы с ним сравниться».

Увы! Красота, восхищавшая Бейля, не  остановила других французов. Дворец был разграблен и сожжен. В 1826 году его восстановил Осип Бове. С 1833 года здесь находилась Ново-Екатерининскаябольница, та самая, сад которой стал частью Страстного бульвара. Сейчас в здании располагается Городская больница №24.